Halogenhydrin

Halogenhydriny (též halohydriny) jsou chemické sloučeniny nebo funkční skupiny, kde je na jednom atomu uhlíku navázán halogenový substituent a na sousedním uhlíkovém atomu hydroxylový substituent.

Obecná struktura halogenhydrinů
X = I, Br, F, nebo Cl

Struktura halogenhydrinu 2-chlorethanolu

Vznik halogenhydrinů:

• z alkenů halogenhydrinoformní reakcí
• z epoxidů halogenvodíkovou kyselinou

Reakce halogenhydrinů:

• Za přítomnosti zásady, např. hydroxidu draselného, může halogenhydrin podléhat vnitřní reakci S_N2 za vzniku epoxidu. Tato reakce je opakem vzniku halogenhydrinu z epoxidu.
• Epoxidace v biologických systémech může být katalyzována halogenhydrindehalogenázou.