Isopentenylpyrofosfát

Isopentenylpyrofosfát (také nazývaný isopentenyldifosfát) je sloučenina patřící mezi organofosfáty, součást mevalonátové i MEP dráhy syntézy prekurzorů isoprenoidů, které se v různých organismech přeměňují na terpeny a terpenoidy.

Isopentenylpyrofosfát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-methylbut-3-en-1-yl-difosfát
Ostatní názvy	isopentenyldifosfát, DMADPP, DMADP
Sumární vzorec	C5H12O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS	358-71-4
PubChem	15983957
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI	InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	246,09 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Biosyntéza

IPP vzniká z acetylkoenzymu A a následně je izomerizován na dimethylallylpyrofosfát enzymem isopentenylpyrofosfátizomerázou.^[1]

Mevalonátová dráha

Zjednodušené znázornění biosyntézy steroidů přes isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylfosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen; některé meziprodukty nejsou zobrazeny.

IPP se také může tvořit v MEP dráze z (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfátu (HMB-PP) pomocí enzymu HMB-PP reduktázy (LytB, IspH). MEP dráhu využívá řada bakterií, prvoků i rostlin.^[2]