Karbylaminová reakce

Karbylaminová reakce (také nazývaná Hoffmannova syntéza isokyanidů) je reakce, při níž vzniká isokyanid z primárního aminu, chloroformu a zásady. Meziproduktem je dichlorkarben.

Příkladem může být reakce terc-butylaminu s chloroformem a hydroxidem sodným za přítomnosti benzyltriethylamoniumchloridu jako katalyzátoru:^[1]

(CH₃)₃CNH₂ + CHCl₃ + 3 NaOH → (CH₃)₃CNC + 3 NaCl + 3 H₂O

Obdobná reakce byla popsána i u anilinu.

Důkaz přítomnosti primárních aminů

Jelikož jde o jedinou známou reakci specifickou pro primární aminy, tak může být karbylaminová reakce použita jako důkaz přítomnosti primárních aminů ve vzorku.^[2] Vzorek se zahřívá s alkoholovým roztokem hydroxidu draselného a chloroformem. Pokud se v něm nachází primární aminy, tak se tvoří isokyanid, což je patrné díky zřetelnému zápachu. Sekundární a terciární aminy takto nereagují.

Mechanismus

Karbylaminová reakce spočívá v adici aminu na dichlorkarben, což je reaktivní meziprodukt dehydrohalogenace chloroformu.