Kyselina chloromravenčí

Kyselina chloromravenčí (někdy též kyselina chloromethanová) je kapalná, organická látka se vzorcem CClHO₂. Jedná se o chlorderivát kyseliny mravenčí, kde je vodík (jediný, nepočítaje ten v -COOH skupině) nahrazen atomem chloru.

Kyselina chloromravenčí
Vzorec
Model
Obecné
Systematický název	Kyselina chloromravenčí
Ostatní názvy	Kyselina chloromethanová
Sumární vzorec	CClHO2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	463-73-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	80,47 g/mol
Rozpustnost ve vodě	Reaguje (na HCOOH a HCl)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Tato látka se vyrábí chlorací kyseliny mravenčí, dle rovnice:
HCOOH + 2Cl₂ → ClCOCl + 2HCl
Reakce probíhá za zvýšené teploty. Tato látka je pak kontaminována chloridem kyseliny mravenčí. Dále je potřeba provést hydrataci (reakci s vodou):
ClCOCl + H₂O → ClCOOH + HCl
Hydrolýza se provádí opatrně, aby se nezničil finální produkt. Produkt se dále čistí destilací.

Reakce

Kyselina chloromravenčí reaguje s vodou za vzniku kyseliny mravenčí a kyseliny chlorovodíkové, dle rovnice:
ClCOOH + H₂O → HCOOH + HCl
Proto musí být látka chráněna i před vzdušnou vlhkostí. Reakce je exotermní.
Kyselina chlormravenčí se používá jako karboxylační činidlo. Za přítomnosti Lewisovy kyseliny (nejčastěji chloridu hlinitého) se na molekulu uhlovodíku připojí -COOH skupina.
R-CH₃ + ClCOOH —^AlCl₃→ R-CH₂-COOH + HCl

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina chloromravenčí na Wikimedia Commons

Portály: Chemie