Kyselina glyoxalová

Kyselina glyoxalová, též kyselina glyoxylová, systematický název kyselina oxoethanová je nejjednodušší oxokyselina, obsahuje vedle sebe aldehydovou a karboxylovou skupinu. Jedná se o přechodnou sloučeninu mezi glyoxalem a kyselinou šťavelovou.

Kyselina glyoxalová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina oxoethanová
Triviální název	kyselina glyoxalová
Ostatní názvy	kyselina formylmravenčí, kyselina glyoxylová kyselina methanalkarboxylová, karboxylaldehyd
Anglický název	Glyoxylic acid
Německý název	Glyoxylsäure
Funkční vzorec	CHOCOOH
Sumární vzorec	C2H2O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	298-12-4
SMILES	C(=O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,04 g/mol
Teplota tání	80 °C (353 K)
Teplota varu	111 °C (384 K)
Hustota	1,384 g/cm3
Disociační konstanta pKa	3,18
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Společně s kyselinou octovou, glykolovou, šťavelovou a glycinem jde o jednu z dvouuhlíkatých karboxylových kyselin.

Výskyt a příprava

Konjugovaná báze této kyseliny se nazývá glyoxylát, jde o meziprodukt glyoxylátového cyklu.

Kyselina glyoxalová se vyrábí oxidací glyoxalu horkou kyselinou dusičnou (kdy vzniká také kyselina šťavelová) nebo ozonolýzou kyseliny maleinové.

V minulosti se vyráběla elektrosynteticky v roztoku kyseliny sírové za použití olověné katody a anody z oxidu olovičitého:^[2][3][4]

Reakce a použití

Kyselina glyoxalová je asi desetkrát silnější než kyselina octová, její pKa je 3,32.

V přítomnosti zásady dochází k disproporcionaci:

2 OCHCOOH + H₂O → HOCH₂COOH + HOOC–COOH

Bezpečnost

Tato látka není výrazně jedovatá, smrtelná dávka pro krysy je asi 2,5 g/kg.