Kyselina sebaková

Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC(CH₂)₈COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.

Kyselina sebaková
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina dekandiová
Triviální název	kyselina sebaková
Anglický název	Sebacic acid decanedioic acid
Německý název	Sebacinsäure
Funkční vzorec	HOOC(CH2)8COOH
Sumární vzorec	C10H18O4
Vzhled	bílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-20-6
SMILES	OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,25 g/mol
Teplota tání	131–134,5 °C (404,2–407,6 K)
Teplota varu	294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg
Hustota	1,209 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa	4,720 5,450
Rozpustnost ve vodě	0,025 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.

Název

Vlasový folikul včetně mazových žláz. 1 - vlas, 2 - povrch kůže, 3 - kožní maz, 4 - mazová žláza, která obsahuje kyselinu sebakovou, 5 - folikul

Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.

Výskyt

• V ricinovém oleji
• V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
• Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.

Výroba

Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.

• V průmyslovém měřítku se vyrábí z ricinového oleje, který obsahuje asi 87 % kyseliny ricinolejové. Alkalickým štěpením kyseliny ricinolejové hydroxidem sodným vzniká sebakát sodný, který se dále zpracovává na kyselinu sebakovou. Oktanol a glycerin jsou vedlejšími produkty.
• Technicky důležitá je také syntéza kyseliny sebakové pomocí Kolbeho elektrolýzy, při které vzniká dimethylsebakát.  
• Může být vyráběna oxidací kyseliny stearové nebo 1,10-dekandiolu.
• Získává se z dekalinu prostřednictvím terciárního hydrogenperoxidu, kdy vzniká cyklodecenon, prekurzor kyseliny sebakové.
• Pro její výrobu lze použít i fermentační procesy.

Využití

• V průmyslu se kyselina sebaková a její homology, jako například kyselina azelaová, používají jako plastifikátory, maziva, hydraulické kapaliny, v kosmetice a na výrobu svíček.
• Používá se jako meziprodukt při výrobě aromatik, antiseptik a barev.
• Nejznámější využití je pro výrobu polyamidů, zejména nylonu 610.
• Polyester získaný polykondenzací kyseliny sebakové a glycerolu se používá jako biologicky přijatelný materiál pro lékařské chirurgické výrobky.
• Vzhledem k jejich nízké toxicitě se často používá v obalových fóliích.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina sebaková na Wikimedia Commons

Portály: Chemie