Kyselina vinylfosfonová

Kyselina vinylfosfonová je organická sloučenina patřící mezi fosfonové kyseliny. V čisté podobě je bezbarvou pevnou látkou (komerčně prodávané vzorky bývají často nažloutlé a kapalné) s nízkou teplotou tání. Používá se na výrobu polymerů používaných do lepidel. Podobně jako jiné fosfonové kyseliny má čtyřstěnnou molekulu s centrem tvořeným atomem fosforu; na který je navázána organická funkční skupina (zde vinyl (ethenyl)), dále dva hydroxyly a jeden atom kyslíku.

Kyselina vinylfosfonová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina ethenylfosfonová
Sumární vzorec	C2H5O3P
Identifikace
Registrační číslo CAS	1746-03-8
PubChem	168725
SMILES	C=CP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,03 g/mol
Teplota tání	36 °C (309 K)
Hustota	1,37 g/cm3 (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H314 H318[1]
P-věty	P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Kyselinu vinylfosfonovou lze připravit několika způsoby, nejčastěji se používá adice chloridu fosforitého na acetaldehyd^[2]

PCl₃ + CH₃CHO → CH₃CH(O⁻)PCl +
3 

následovaná reakcí vytvořeného aduktu s kyselinou octovou

CH₃CH(O⁻)PCl +
3  + 2 CH₃CO₂H → CH₃CH(Cl)PO(OH)₂ + 2 CH₃COCl

a dehydrochlorací.

CH₃CH(Cl)PO(OH)₂ → CH₂=CHPO(OH)₂ + HCl

Použití

Polymerizací kyseliny vinylfosfonové vznikají polyvinylfosfonové kyseliny, používané v lepidlech určených ke spojování organických a anorganických povrchů, například mezi nátěry a natíranými povrchy. Homopolymery i kopolymery této kyseliny se také používají k odstraňování vodního kamene a rzi.

Polyvinylfosfonové kyseliny jsou složkami polymerních elektrolytových membrán používaných v palivových článcích, hydrogelech sloužících k dopravě léčiv do cílových orgánů a v biomimetické mineralizaci.^[2]