Methoxid sodný

Methoxid sodný (též methanolát sodný) je organická sloučenina se vzorcem CH₃ONa. Tato bezbarvá tuhá látka, vzniklá deprotonací methanolu, se široce používá jako průmyslové a laboratorní reagens. Jedná se o silně zásaditou látku.

Methoxid sodný
Strukturní vzorec methoxidu sodného
Obecné
Systematický název	methoxid sodný
Ostatní názvy	methanolát sodný
Anglický název	Sodium methoxide
Německý název	Natriummethanolat
Sumární vzorec	CH3ONa
Vzhled	bílá tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	124-41-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-699-5
Indexové číslo	603-040-00-2
PubChem	10942334
SMILES	[Na+].[O-]C
InChI	InChI=1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	54,02 g/mol
Rozpustnost ve vodě	hydrolýza
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H251 H314 EUH014
R-věty	R11 R14 R34
S-věty	S1/2 S8 S16 S26 S43 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

Methoxid sodný se připravuje opatrnou reakcí methanolu se sodíkem:

2 Na + 2 CH₃OH → 2 CH₃ONa + H₂

Reakce je silně exotermická, takže může dojít ke vznícení. Výsledný bezbarvý roztok se často používá jako zdroj methoxidu sodného, čistý materiál lze izolovat odpařením (ve druhé fázi pomocí zahřívání) zbytkového methanolu. Tuhý methoxid sodný s vodou hydrolyzuje za vzniku hydroxidu sodného, proto jím komerční vzorky mohou být kontaminovány. V tuhém stavu, ale zvláště v roztocích, pohlcuje oxid uhličitý ze vzduchu.

V tuhé fázi má methoxid sodný podobu polymeru s listovitým uspořádáním center Na⁺, kde je každé navázáno na čtyři kyslíková centra.^[2]

Struktura, a tudíž i zásaditost, závisí u roztoků na rozpouštědle. Podstatně silnější zásadou je methoxid sodný v dimethylsulfoxidu, kde je více ionizován a bez vodíkových vazeb.^[3]

Použití

Organická syntéza

Methoxid sodný se rutinně využívá v organické chemii. Je základem pro syntézu mnoha sloučenin, od léčiv po agrochemikálie.^[3] Používá se v dehydrohalogenacích a různých kondenzačních reakcích.^[4] Je též nukleofilem pro výrobu methyletherů.^[5]

Průmyslové aplikace

Methoxid sodný může sloužit jako iniciátor v aniontové adiční polymerizaci ethylenoxidu, kdy vzniká polyether s vysokou molární hmotností.

Bionafta se vyrábí z rostlinných a živočišných tuků, tedy triacylglycerolů mastných kyselin, transesterifikací methanolem – vznikají methylestery mastných kyselin (FAME). Tato transformace se katalyzuje methoxidem sodným.

Bezpečnost

Methoxid sodný je silně žíravý. Hydrolýzou vzniká těkavý a toxický methanol.