Organický peroxid

Organické peroxidy jsou organické sloučeniny obsahující peroxidovou funkční skupinu (ROOR'). Je-li R' vodík, sloučenina se nazývá organický hydroperoxid. Perestery mají obecnou strukturu RC(O)OOR.

Obecná struktura organického peroxidu

Obecná struktura organického hydroperoxidu

Obecná struktura peresteru

Vazba O-O se snadno rozpadá a tvoří volné radikály v podobě RO·. Proto jsou organické peroxidy užitečné jako iniciátory některých druhů polymerizací, například u epoxidových pryskyřic použitých pro skelné lamináty. K tomuto účelu se obvykle používají MEKP a benzoylperoxid. Uvedené vlastnosti však také znamenají, že organické peroxidy mohou záměrně nebo nechtěně iniciovat explozivní polymerizaci látek s nenasycenými chemickými vazbami - tento proces se využívá ve výbušninách^[1].

Většina organických peroxidů jsou vysoce hořlavé a výbušné látky, často reaktivní a těkavé. Již 5 mg diethyletherperoxidu může roztříštit skleněnou chemickou soupravu. Organické peroxidy, podobně jako jejich anorganické obdoby, jsou účinnými bělidly.

Syntéza

Peroxidy lze syntetizovat v laboratoři řadou různých cest:

• peroxykyseliny oxidací karboxylových kyselin peroxidem vodíku
• peroxykyseliny oxidací a hydrolýzou Grignardových činidel
• peroxidy fotooxidací dienů
• peroxidy oxymerkurací alkenů s následnou reakcí s hydroperoxidem
• peroxykyseliny reakcí alkylhalogenidů s peroxidem vodíku

Reakce

Některé peroxidové reakce jsou:

• organická redukce na alkoholy hydridem lithnohlinitým nebo estery kyseliny fosforité
• štěpení na ketony a alkoholy v zásadou katalyzovaném Kornblumově–DeLaMareově přesmyku

Související články

• Peroxid
• Peroxidová kyselina

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu organický peroxid na Wikimedia Commons
• OSH Answers - organic peroxides
• Carolina Biological: The Perils of Peroxides
• Peroxide disposal Archivováno 9. 10. 2011 na Wayback Machine.