Tetrahydrokanabinol

Tetrahydrokanabinol (anglicky tetrahydrocannabinol, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).

Tetrahydrokanabinol
Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu
Obecné
Systematický název	(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Ostatní názvy	Δ9-tetrahydrokanabinol (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Anglický název	Tetrahydrocannabinol (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
Sumární vzorec	C21H30O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	1972-08-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	314,46 g/mol
Teplota varu	157 °C (0,02 mmHg)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.^[2] V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.

V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu (dekarboxylovat) a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.^[zdroj?]

V České republice má 1. ledna 2025 vstoupit v platnost zákon o psychomodulačních látkách, který má omezit neregulovaný obchod a zneužívání těchto látek. Zákon umožní dospělým nakupovat produkty s obsahem THC.^[zdroj?]

Oblasti léčebného využití

THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické^[3] a neuropatické^[4] bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti.^{[5] [6]} Má neuroprotektivní vlastnosti,^[7] po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk^[8] a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy.^[9] Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu.^[10] U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.^[11]

Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem.^[12] Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.^[13]

Existují také jiné, syntetické, kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet).^[zdroj?]

Toxicita

Zvířata	Způsob podání	LD50 [mg/kg]
krysa	orálně	666
krysa (samec)	orálně	1270[14]
krysa (samice)	orálně	733 [14]
krysa	inhalace	42 [14]
krysa	injekčně do dutiny břišní	373 [15]
krysa	nitrožilně	29 [15]
myš	nitrožilně	1023 [15]
myš	orálně	482 [15]
myš	injekčně do dutiny břišní	168 [15]
opice	nitrožilně	128 [15]
pes	orálně	525 [15]