Guanosin

Guanosin (G nebo Guo) je purinový nukleosid složený z nukleové báze guaninu a pětiuhlíkatého cukru ribózy. Tyto dvě stavební částice jsou spojeny glykosidickou vazbou. Pokud je guanin vázán na deoxyribózu, nazývá se deoxyguanosin.

Guanosin
Obecné
Systematický název	2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Ostatní názvy	2-aminoinosin vernin
Sumární vzorec	C10H13N5O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	118-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	283,241 g/mol
Bezpečnost
GHS06 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guanosin je základní stavební částice guanosinových nukleotidů (GMP, GDP, GTP, cGMP) a nukleových kyselin.^[2] Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou adenosin, cytidin a uridin.

Vlastnosti

Guanosin je bílý krystalický prášek bez zápachu a mírně slané chuti. Je dobře rozpustný v kyselině octové, málo rozpustný ve vodě a nerozpustný v ethanolu, diethyletheru, benzenu a chloroformu.

Guanosin může být fosforylován jednou až třikrát, což vede k GMP (guanosin monofosfát), cGMP (cyklický guanosin monofosfát), GDP (guanosin difosfát) a GTP (guanosin trifosfát). Tyto sloučeniny hrají důležitou roli v různých biochemických procesech, jako je syntéza nukleových kyselin a proteinů, fotosyntéza, svalová kontrakce a intracelulární signální transdukce (cGMP).

Guanosin lze například nalézt v pankreatu, jeteli, kávovníku nebo pylu borovic.

Funkce

Struktura genu - gen je tvořen exony a introny.

Guanosin je důležitý pro proces transkripce, což je klíčová reakce při přepisu genetického kódu mezi DNA a RNA. Podle ní pak v procesu translace vzniká příslušná bílkovina.

Geny obsahují kódující sekvence (exony) a nekódující sekvence (introny). Během transkripce se nekódující sekvence musí vystřihnout procesem nazývaným splicing.

Sestřihu (splicingu) se účastní právě guanosin. Odstranění intronu z genu probíhá tak, že se gen na obou koncích rozřízne, znovu spojí a přitom se na obou stranách ponechá jen exon. Zůstane tedy jenom kódující část, která má být přeložena do bílkoviny v procesu zvaném translace.

Použití

• Antivirotikum acyklovir (strukturálně podobný guanosinu) je používané při léčbě herpesu.^[3]
• Abakavir (strukturálně podobný guanosinu) je lék používaný při léčbě HIV pozitivních.
• Guanosin byl také použit k výrobě regadenosonu.

Příbuzné sloučeniny

• 1-methylguanosin
• 7-methylguanosin
• N²-methylguanosin
• N²,N²-dimethylguanosin
• 6-O-methylguanosin
• 2′-O-methylguanosin
• Isoguanosin
• 2′-O-ribosylguanosin fosfát