Vinylalkohol

Vinylalkohol (IUPAC-navn: ethenol) er en alkohol med den kemiske formel CH₂CHOH. Vinylalkohol er en isomer af acetaldehyd og ethylenoxid. Det kan dannes ved elimination af vand fra ethylenglykol ved en temperatur på 900 °C og lavt tryk.^[1] Vinylalkohol er dog en ustabil forbindelse og vil efterhånden tautomerisere til det mere stabile acetaldehyd.

Vinylalkohol
IUPAC-navn Ethenol
Generelt
Andre navne	Hydroxyethen Hydroxyethylen
Molekylformel	C2H4O
Molarmasse	44,053 g/mol
CAS-nummer	557-75-5
PubChem	11199
SMILES	OC=C
InChI	1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Tautomerisering mellem vinylalkohol og acetaldehyd

Under normale betingelser undergår vinylalkohol tautomerisering til acetaldehyd:

Ved stuetemperatur er acetaldehyd (H₃CC(O)H) mere stabil end vinylalkohol (H₂C=CHOH) med en energiforskel på 42,7 kJ/mol:^[2]

H₂C=CHOH → H₃CC(O)H ΔH_298,g = −42,7 kJ/mol

Denne keto-enol-tautomerisering har en høj aktiveringsenergi og sker derfor ikke ved temperaturer nær stuetemperatur. Tautomerisering kan dog fremmes via fotokemiske processer, og vinylalkohol spiller muligvis en rolle i dannelsen af organiske syrer i atmosfæren.^[3][4]

Polyvinylalkohol

På grund af vinylalkohols ustabilitet fremstilles termoplasttypen polyvinylalkohol (PVA eller PVOH) indirekte via polymerisering af vinylacetat efterfulgt af hydrolyse af esterbindingerne (Ac = acetyl, HOAc = eddikesyre):

n CH₂=CHOAc → (CH₂−CHOAc)_n

(CH₂−CHOAc)_n + n H₂O → (CH₂−CHOH)_n + n HOAc

Som ligand

Der findes mange kendte metalkomplekser, i hvilke vinylalkohol indgår som ligand. Et eksempel er Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl.^[5]

Forekomst i det interstellare rum

Der er blevet fundet vinylalkohol i den molekylære tåge Sagittarius B ved hjælp af et 12-meters radioteleskop ved Kitt Peak National Observatory i Arizona, USA.^[6] At vinylalkohol kan være stabil i det (foryndede) interstellare medium viser, at forbindelsens tautomerisering til acetaldehyd ikke foregår unimolekylært.