Chepstow er en by og community i Monmouthshire, Wales, ved siden af den grænsen med Gloucestershire, England. Den ligger ved floden Wye omkring 3 km før den flyder sammen med floden Severn ved Severn Bridge. Det er den østligste bebyggelse i West, og ligger 26 km øst for Newport, 45 km øst-nordøst for Cardiff, 29 km nordvest for Bristol og 180 km vest for London.