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Zuckersäuren
Stoffgruppe der Polyhydroxycarbonsäuren / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert.
- Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-Glucose → D-Gluconsäure).[1]
- Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucuronsäure).
- Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxygruppen tragen.
- Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-Galactose → Schleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure
- Ketoaldonsäuren ergeben sich formal durch Oxidation der primären Alkohol-Gruppe von Ketosen, technisch jedoch durch Oxidation einer sekundären Alkohol-Gruppe von Aldonsäuren (z. B. D-Fructose → 2-Oxo-D-gluconsäure).
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