Aminoboronsäuren
Stoffgruppe Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Aminoboronsäuren, meist α-Aminoboronsäuren, bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie besitzen strukturelle Ähnlichkeit mit den Aminosäuren, enthalten jedoch anstelle einer Carboxygruppe (–COOH) eine Boronsäuregruppe.
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| Von α-Aminoboronsäuren abgeleitete Arzneimittel (Beispiele) |
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Da sie nur selten in der Natur vorkommen und zu Aminosäuren analog sind, wirken Aminoboronsäure-modifizierte Peptide oftmals als Inhibitoren. Aminoboronsäuren reagieren kovalent mit Hydroxygruppen und bilden dann eine tetraedrische Struktur, die dem tetraedrischen Übergangszustand bei der Proteinbiosynthese und bei der Proteolyse ähneln.[2] Bei den drei in der Tabelle abgebildeten Carbonsäureamiden, die sich von α-Aminoboronsäuren ableiten, handelt es sich um Arzneistoffe die als Proteaseinhibitoren wirken. Sie reagieren entweder mit Threonin oder Serin im zu hemmenden Protein, beides Aminosäuren mit einer Hydroxygruppe in der Seitenkette.[3]
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