Benzol (nach IUPAC Benzen) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kohlenwasserstoffe. Es handelt sich um eine aromatische Verbindung mit der Summenformel C6H6, wobei die sechs Kohlenstoffatome einen planaren Ring (Benzolring) mit sechs delokalisierten Elektronen bilden. Benzol ist die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch, ist leicht entzündlich und brennt mit einer stark rußenden Flamme. Es ist unpolar und mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln, aber kaum mit Wasser. Die wissenschaftliche Diskussion um die Struktur des Benzols spielte eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der Theorie der organischen Chemie.

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Strukturformel
Allgemeines
Name Benzol
Andere Namen

Benzen (systematischer Name)

Summenformel C6H6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-43-2
EG-Nummer 200-753-7
ECHA-InfoCard 100.000.685
PubChem 241
Wikidata Q2270
Eigenschaften
Molare Masse 78,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Dampfdruck
  • 100 hPa (20 °C)[1]
  • 155 hPa (30 °C)[1]
  • 365 hPa (50 °C)[1]
  • 625 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,77 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,5011[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225304315319340350372412
P: 201210273301+330+331302+352308+313 [1]
MAK
  • DFG: nicht festgelegt, da krebserregend[1]
  • Schweiz: 0,5 ml·m−3 beziehungsweise 1,6 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten

930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Industriell fällt Benzol bei der Koksproduktion für die Stahlindustrie an. Seit den 1950er Jahren erfolgt die Benzolproduktion überwiegend auf Erdölbasis in Raffinerie- und petrochemischen Prozessen wie dem Steamcracken und dem katalytischen Reforming als Nebenprodukt bei der Benzin-, Ethylen- und Xylolherstellung. Daneben gibt es gezielte industrielle Herstellungswege für Benzol wie die Dealkylierung und Transalkylierung von Toluol.

Benzol ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die petrochemische Industrie, der globale Bedarf lag 2019 bei etwa 50 Millionen Tonnen. Durch Additions-, Substitutions- und Oxidationsreaktionen wird es zu zahlreichen Folgeprodukten umgesetzt.

Seine Derivate wie Ethylbenzol, Cumol, Cyclohexan, ortho- und para-Xylol, Chlorbenzol, Benzolsulfonsäure, Nitrobenzol und Oxidationsprodukte wie Maleinsäureanhydrid werden zu vielfältigen Zwischenprodukten für Farbstoffe, Arzneistoffe, Sprengstoffe, Reinigungsmittel, Insektizide und Kunststoffe für verschiedene Industrien weiterverarbeitet. Weiterhin ist es in Motorenbenzin enthalten, wobei der Gehalt in den meisten Ländern begrenzt ist.

Benzol ist ein giftiger Stoff, der sowohl akute als auch chronische Gesundheitsschäden verursachen kann. Für den Menschen ist es krebserregend.