Oxybenzon - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Oxybenzon.

Oxybenzon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name Oxybenzon
Andere Namen

2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon

Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-57-7
EG-Nummer 205-031-5
ECHA-InfoCard 100.004.575
PubChem 4632
ChemSpider 4471
Wikidata Q518114
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

>62 °C[1]

Siedepunkt

315 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxybenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzophenone.

Gewinnung und Darstellung

Oxybenzon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Oxybenzon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Oxybenzon wird als Breitbandfilter für UV-B und UV-A Strahlen[3] in Sonnenschutzmitteln (in einer Konzentration von 1 bis 6 %) und Polymeren eingesetzt. Es wirkt als Reagenz bei der gravimetrischen Bestimmung von Kupfer(II). Außerdem wird es zur Herstellung von Poly[(2-hydroxy-4-methoxybenzophenon)propylen] verwendet, einem polymeren Liganden, der für die Synthese von Metall/Liganden-Polychelaten geeignet ist.[4][2]

Sicherheitshinweise

Oxybenzon wird als Photoallergen eingestuft.[5] Einige Studien werten dies jedoch als statistisch nicht relevant.[6] Einige Ärzte werten den ungeschützten Aufenthalt in der Sonne als wesentlich gefährlicher als den Einsatz von Sonnenschutzmitteln die Oxybenzon enthalten.[7] Für die Verbindung werden in einigen Studien in sehr hoher Konzentration auch hormonelle Wirkungen aufgezeigt, die jedoch keine signifikanten Einfluss auf den menschlichen Organismus haben.[3] Aufgrund des weiten Einsatzes der Verbindung und der nicht eindeutigen Ergebnisse der Studien steht die Verbindung auf der Liste der CoRAP-Stoffe.

Der amerikanische Bundesstaat Hawaii verbietet den Einsatz der Verbindung als Sonnencreme ab dem 1. Januar 2021. Grund sind Studien die eine Schädigung der Korallenriffe durch die Verbindung aufzeigen.[8][9][10]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Oxybenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Juli 2018.
  3. a b Henry Lim: Photodermatology, An Issue of Dermatologic Clinics, E-Book. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-31180-9, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Juli 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. Joseph C DiNardo, Craig A Downs: Dermatological and environmental toxicological impact of the sunscreen ingredient oxybenzone/benzophenone-3. In: Journal of Cosmetic Dermatology. 17, 2018, S. 15, doi:10.1111/jocd.12449.
  6. Patricia P. Agin, Karen Ruble, Steven J. Hermansky, Timothy J. McCarthy: Rates of allergic sensitization and irritation to oxybenzone-containing sunscreen products: a quantitative meta-analysis of 64 exaggerated use studies. In: Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 24, 2008, S. 211, doi:10.1111/j.1600-0781.2008.00363.x.
  7. Dr. Jetske Ultee: Oxybenzon (Benzophenone-3), abgerufen am 17. Juli 2018
  8. tagesschau.de: Schutz der Korallen: Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes | tagesschau.de, abgerufen am 2. November 2018
  9. The Guardian: Hawaii becomes first US state to ban sunscreens harmful to coral reefs | Travel | The Guardian, abgerufen am 2. November 2018
  10. C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter u. a.: Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70, 2016, S. 265, doi:10.1007/s00244-015-0227-7.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Oxybenzon
Listen to this article