2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.^[3] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C.^[4][5] 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der Psychotherapie mit Psychedelika als LE-25.^[6][7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen	2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamin (IUPAC) 2C-D LE-25
Summenformel	C11H17NO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24333-19-5 PubChem 135740 ChemSpider 119559 Wikidata Q209260
Eigenschaften
Molare Masse	195,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rechtsstatus

2C-D unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.^[8]

Literatur

• Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
• Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: „Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane“, in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.

Weblinks

Commons: 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• 2C-D. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 2C-D (englisch)