4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin

4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-TFM) ist eine psychedelische Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine sowie der 2C-Stoffgruppe zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2C-TFM 2-[2,5-Dimethoxy-4-(trifluormethyl)phenyl]ethanamin (IUPAC) 2C-CF3
Summenformel	C11H14F3NO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 159277-08-4 PubChem 10399795 ChemSpider 8575233 Wikidata Q3014225
Eigenschaften
Molare Masse	249,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	260 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Eine Arbeitsgruppe um den amerikanischen Pharmazeuten David E. Nichols synthetisierte 2C-TFM erstmals und beschrieb 1994 Synthese, Rezeptor-Bindungsaffinitäten und Substanzdiskriminationsstudien an Ratten.^[1]

Pharmakodynamik

Sehr wenig ist über die Wirkung von 2C-TFM im menschlichen Körper bekannt. Die Wirkungsweise des 2C-TFMs als potenter Agonist der 5-HT_2A/_2C-Rezeptoren wurde beschrieben.^[1]

Pharmakokinetik

Die oral wirksame Dosis im Menschen gibt Trachsel mit 3–5 mg an, die Wirkdauer liegt bei 5–7 Stunden.^[3]

Literatur

• David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011
• Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
• Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds Volume. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.

Weblinks

• isomerdesign.com: 2C-TFM (englisch)