4-Methylmorpholin

4-Methylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylmorpholin
Andere Namen	N-Methylmorpholin 4-Methyltetrahydro-1,4-oxazin NMM
Summenformel	C5H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-02-4 EG-Nummer 203-640-0 ECHA-InfoCard 100.003.310 PubChem 7972 Wikidata Q2542075
Eigenschaften
Molare Masse	101,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−66 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	30 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] mischbar mit Alkohol, Ether und anderen organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex	1,4355 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Methylmorpholin kann durch Reaktion von Methylamin mit Diethylenglykol sowie durch die Hydrogenolyse von N-Formylmorpholin gewonnen werden.^[4] Die Verbindung kann auch aus Morpholin und Formaldehyd oder Methanol gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

4-Methylmorpholin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

Verwendung

4-Methylmorpholin wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Harze, Wachse und Arzneimittel verwendet. Es dient als Vernetzer bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, Elastomeren und Klebstoffen. Es wird als Vorläufer zur Herstellung von N-Methylmorpholin-N-oxid- und Morpholiniumkationen-basierten ionischen Flüssigkeiten verwendet. Es wird als Korrosionshemmer und Anti-Kalker in der Industrie eingesetzt.^[3] Es wird auch in Farbentfernern eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methylmorpholin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 165 °C) bilden.^[1]