Acetylide

Acetylide sind Salze von Alkinen mit einer endständigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Ein Acetylid-Ion ist mithin ein Carbanion, welches aus der Deprotonierung eines Ethin-Derivates hervorgeht. Aufgrund des hohen pK_s-Werts von 25 sind dazu jedoch recht starke Basen notwendig (beispielsweise Butyllithium oder Amide wie Natriumamid). Das einfachste Acetylid ist das vom Ethin abgeleitete Acetylid-Anion. Acetylide sind reaktive Spezies und eignen sich gut für nucleophile Substitutionsreaktionen^[1] oder Additionen. Schwermetallacetylide sind explosive Substanzen von großer Empfindlichkeit im trockenen Zustand.^[2] Beispielsweise wird beim längeren Kontakt von Acetylen mit Kupfer oder Legierungen mit hohem Kupfergehalt (> 65–70 %) explosionsfähiges Kupferacetylid gebildet.^[3] Weitere Vertreter sind Calciumcarbid und Silberacetylid.

Allgemeine Formel der Acetylide. Im einfachsten Acetylid ist R = H. Der Rest R kann auch für einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) stehen. Der Acetylid-Rest ist blau markiert.