Acridin

Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C₁₃H₉N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridin
Andere Namen	Dibenzo[b,e]pyridin Benzo[b]chinolin 9-Azaanthracen 2,3-Benzochinolin 10-Azaanthracen
Summenformel	C13H9N
Kurzbeschreibung	weißer bis fahlgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 260-94-6 EG-Nummer 205-971-6 ECHA-InfoCard 100.005.429 PubChem 9215 Wikidata Q342713
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	106–109 °C[2] (Sublimation ab 100 °C)[1]
Siedepunkt	346 °C[2]
pKS-Wert	5,58 (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Diethylether, Ethanol, Benzol und Kohlenstoffdisulfid[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	179,4 kJ·mol−1 (Feststoff)[5] 273,9 kJ·mol−1 (Gas)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracen­fraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.^[4]

Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.^[7]

Acridin kann auch gewonnen werden durch

• Durchleitung von Dampf des N-Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr^[8]
• Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid^[9]
• Leitung von Dampf des ortho-Aminophenylphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid^[10]
• Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C^[11]
• Destillation von Acridon über Zinkstaub.^[12]
• Reduktive Dehalogenierung von 9-Chloracridin^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.^[1]

Chemische Eigenschaften

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C₉H₅N(COOH)₂.^[13]

Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.^[1]

Verwendung und Derivate

Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.^[1][4]

Derivate des Acridins sind u. a. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Acriflaviniumchlorid, Amsacrin und Ethacridinlactat sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind. Die chemisch-pharmazeutische Fabrik Medice vertrieb ein Acridinspray unter der Bezeichnung Dermaethyl-»A«^[14] zur Anwendung bei akut-nässenden Dermatosen.