Acrylnitril

Acrylnitril (IUPAC-Nomenklatur: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylnitril
Andere Namen	Prop-2-ennitril (IUPAC) 2-Propennitril Acrylsäurenitril ACN Vinylcyanid Ventox
Summenformel	C3H3N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-13-1 EG-Nummer 203-466-5 ECHA-InfoCard 100.003.152 PubChem 7855 ChemSpider 7567 Wikidata Q342968
Eigenschaften
Molare Masse	53,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−82 °C[2]
Siedepunkt	77 °C[2]
Dampfdruck	117 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3911 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350​‐​361fd​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	78 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	147,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[6] 180,6 kJ·mol−1 (Gas)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Technische Herstellung

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.^[7]

Verwendung

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN), Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Emissionsmessung

Die Emissionsmessung von mit Acrylnitril beladenem Abgas erfolgt in der Regel gaschromatographisch. Die Probenahme kann mittels Gassammelgefäß^[8] oder Absorption in tiefkalten Lösemitteln^[9] erfolgen. Der Entwurf einer VDI-Richtlinie, welche die Messung von Acrylnitril durch Adsorption an Aktivkohle und Desorption durch Dimethylformamid beschreibt, wurde 2004 zurückgezogen.^[10]