Oxazolone

Oxazolone sind ungesättigte Fünfring-Heterocyclen, die neben einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom eine Carbonylgruppe im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die Azlactone (1,3-Oxazol-5(4H)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen Estern (Lactone) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als Isoxazolone bezeichnet.

Struktur

Abhängig von der Position der beiden Heteroatome, der Carbonylgruppe und der Doppelbindung lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren.

Oxazolone
1,3-Oxazol-2(3H)-one	1,3-Oxazol-2(5H)-one	1,3-Oxazol-5(2H)-one
1,3-Oxazol-4(5H)-one	1,3-Oxazol-5(4H)-one	1,2-Oxazol-3(2H)-one
	(Azlactone)	(Isoxazol-3-one)
1,2-Oxazol-4(5H)-one	1,2-Oxazol-5(4H)-one	1,2-Oxazol-5(2H)-one
(Isoxazol-3-on)	(Isoxazol-5(4H)-one)	(Isoxazol-5(2H)-one)

Synthese

2-Aminocarbonsäuren 1 (R¹ = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit Carbonsäurechloriden (R² = Alkyl, Aryl etc.) zu N-Acylcarbonsäuren 2. Letztere lassen sich unter Wasserabspaltung zu inneren Estern (Azlactonen) 3 cyclisieren:^[1]

Statt eines Aminosäurechlorids kann die Acylierung von 1 auch mit einem Carbonsäureanhydrid erfolgen.^[1]

Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese.^[2][3]

Verwendung

Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der Bergmann-Azlacton-Synthese eingesetzt.^[4] Einige am Stickstoffatom substituierte Oxazolone sind mesoionischen Verbindungen, beispielsweise die Münchnone.^[5]

Literatur

• azlactones. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, S. 1321, doi:10.1351/goldbook.A00559 (englisch, korrigierte Fassung – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins [2006–]).