Bönnemann-Synthese

Die Bönnenmann-Synthese oder Bönnemann-Cyclisierung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin und Pyridin-Derivaten. Dabei kommt es zur Trimerisierung eines Nitrils mit zwei Äquivalenten eines Alkins. Cobalt-Komplexe dienen dabei als Katalysator.

Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Helmut Bönnemann (1939–2017) benannt.

Synthese von Pyridin

Werden bei der Bönnemann-Synthese ein Nitril und zwei Acetylene trimerisiert, kommt es zur Bildung von Pyridin 1:^[1]

Synthese von Pyridin

Die Pyridinsynthese ähnelt der von Walter Reppe entdeckten Trimerisierung von Acetylen unter Bildung von Benzol 2:^[1]

Synthese von Benzol

Synthese von Pyridinderivaten

Setzt man bei der Bönnemann-Synthese als Edukte substituierte Alkine oder Nitrile ein, können unterschiedliche Pyridinderivate hergestellt werden. Die folgenden beiden Darstellungen zeigen Beispiele für die Synthese von Pyridinderivaten:^[1]

Synthese eines Pyridinderivates mit Etherfunktionen

In diesem Beispiel wird ein Pyridinderivat 3 mit Etherfunktionen als Produkt erhalten.^[1] 3 spielte schon in den 1980er-Jahren eine wichtige Rolle in der Pharmasynthese.

In einem weiteren Beispiel wird das mehrkernige Pyridinderivat 2,2'-Bipyridin 4 erhalten:

Synthese des zweikernigen Pyridinderivates 2,2'-Bipyridin

Die Synthese von 2,2'-Bipyridin war in den 1980er-Jahren von industriellem Interesse, da 4 für im großen Maßstab produzierte Herbizide benötigt wurde.^[2]