Benzophenonoxim

Benzophenonoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es leitet sich von Benzophenon ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzophenonoxim
Andere Namen	N-Hydroxy-1,1-diphenylmethanimin
Summenformel	C13H11NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 574-66-3 EG-Nummer 209-373-6 ECHA-InfoCard 100.008.522 PubChem 11324 ChemSpider 10847 Wikidata Q27254600
Eigenschaften
Molare Masse	197,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	146 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318 P: 301+330+331​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Benzophenonoxim kann aus Benzophenon und Hydroxylaminhydrochlorid in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.^[3] Die Reaktion unterliegt einem Gleichgewicht, nur bei höherem pH-Wert entsteht bevorzugt das Oxim. Im Sauren wird die Verbindung dagegen leicht wieder hydrolysiert.^[4]

Eigenschaften

Benzophenonoxim kristallisiert im monoklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 9,459 Å; b = 8,383 Å, c = 26,690 Å und β = 92,807°.^[2]

Reaktionen

Benzophenonoxim eignet sich als Reagenz zur Herstellung von Alkylchloriden aus Carbonsäuren. Die Carbonsäuren werden zunächst zum Oxim-Ester umgesetzt und dann bestrahlt. In einer radikalischen Reaktion wird die N-O-Bindung homolytisch gespalten und dann Kohlenstoffdioxid freigesetzt. Das Chloratom stammt aus dem Lösungsmittel Tetrachlormethan.^[5] Durch Reaktion mit Carbonsäurechloriden (beispielsweise Benzoylchlorid) in Gegenwart von Pyridin können aus Benzophenonoxim Oxim-Ester hergestellt werden. Durch Deprotonierung mit Natriumhydrid und Umsetzung mit Alkylchloriden können Oxim-Ether hergestellt werden.^[6] Durch Reaktion mit Singulett-Sauerstoff führt zur Oxidation, die Benzophenon und salpetrige Säure als Produkte ergibt.^[7]