Bergapten

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Vorkommen und Gefahren sind unbelegt.

Bergapten ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bergapten
Andere Namen	4-Methoxy-7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-on 5-Methoxypsoralen 5-MOP
Summenformel	C12H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 484-20-8 EG-Nummer 207-604-5 ECHA-InfoCard 100.006.913 PubChem 2355 ChemSpider 2265 DrugBank DB12216 Wikidata Q414779
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05BA03
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	188 °C (Sublimation)[1] 190–193 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] wenig löslich in Ethanol[3] schwer löslich in Essigsäure[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​341​‐​351 P: 202​‐​261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 30.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Früchte der Bergamotte

Bergapten kommt u. a. in der Gartenraute, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau natürlicherweise vor. Es ist der Methylether des Bergaptol.

Anwendung

Wie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die Multiple Sklerose erprobt.^[4] Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der PUVA-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der Schuppenflechte und Vitiligo zum Einsatz kommt.

Gefahren

Bergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens, photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können. Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.

Weblinks

Wiktionary: Bergapten – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Bergapten bei Carl Roth
• Bergapten auf der Website der National Institutes of Health (englisch)
• Bergapten bei PhytoLab
• Sicherheitsdatenblatt bei Carl Roth