Chrysen

Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht und zur Stoffklasse der Phene gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysen
Andere Namen	Benzo[a]phenanthren 1,2-Benzophenanthren
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 218-01-9 EG-Nummer 205-923-4 ECHA-InfoCard 100.005.386 PubChem 9171 Wikidata Q415465
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,274 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	256 °C[1]
Siedepunkt	448 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1)[2] sehr schlecht in Ethanol (25 °C) (770 mg·l−1)[2] schlecht in Toluol (25 °C) (2,1 g·l−1)[2] etwas löslich in Diethylether und Eisessig[2] gut löslich in siedendem Benzol und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[4]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[5]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineral Curtisit sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Chrysen gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Anwendung der Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.^[7][8][9]

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz.^[2] Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log K_ow von Chrysen beträgt 5,9.^[10]

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Photosensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAK karzinogen; nach der VO(EG) Nr. 1272/2008 (CLP-VO) ist es als krebserregend der Kategorie 1B eingestuft^[11]. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden. Es ist daher nach der CLP-VO als Aquatic Acute 1 und Aquatic Chronic 1 eingestuft, daher nach der deutschen Verordnung über Anlagen zum Umgang mit wassergefährdenden Stoffen (AwSV) der Wassergefährdungsklasse (WKG) 3 zuzuordnen^[12].

Weblinks

• Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag