Dehydrolinalool

Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydrolinalool
Andere Namen	(±)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol Dehydro-β-linalool (±)-Dehydrolinalool
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] mit blumigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29171-20-8 125411-11-2 (S)-Form 68224-83-9 (R)-Form EG-Nummer 249-482-6 ECHA-InfoCard 100.044.969 PubChem 62842 ChemSpider 56576 Wikidata Q27893849
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[2]
Siedepunkt	198 °C[1] 89–90 °C (13 hPa)[3]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,46 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​361​‐​412 P: 273​‐​201​‐​264​‐​280​‐​308+313​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.^[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon^{[S 1]} cyclisiert.^[5]

Verwendung

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.^[3] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.^[2]