Erythrose

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrose
Andere Namen	(2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose) (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose)
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	farblose, sirupöse Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-50-6 (D-Erythrose) 533-49-3 (L-Erythrose) 1758-51-6 (DL-Erythrose) EG-Nummer 209-505-2 ECHA-InfoCard 100.008.643 PubChem 94176 ChemSpider 84990 Wikidata Q423225
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	gut in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis Feux Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert^[3] und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, „rot“).^[4]

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.^[5]