Ethan

Dieser Artikel befasst sich mit der chemischen Verbindung. Für die Bedeutung des Namens siehe Ethan (Name), für weitere Bedeutungen siehe Eitan.

Ethan (veraltet auch Äthan) ist eine chemische Verbindung, die den Alkanen zugehört (gesättigte Kohlenwasserstoffe). Es hat die Summenformel C₂H₆ und ist ein farb- und geruchloses Gas, das vor allem zu Heiz- und Verbrennungszwecken genutzt wird. Davon abgeleitet ist der Ethyl-Rest (–C₂H₅). Ethan ist neben Methan ein Hauptbestandteil des Erdgases.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethan
Andere Namen	Äthan (veraltet) R-170 ETHANE (INCI)[1]
Summenformel	C2H6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-84-0 EG-Nummer 200-814-8 ECHA-InfoCard 100.000.741 PubChem 6324 Wikidata Q52858
Eigenschaften
Molare Masse	30,07 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,36 g·l−1 (gasförmig, 0 °C, 1013 hPa)[2] 0,54 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)[2]
Schmelzpunkt	−183,3 °C[2]
Siedepunkt	−88,6 °C[2]
Dampfdruck	3,8 MPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1bei 20 °C)[2]
Dipolmoment	0[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​403[2]
MAK	Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 12500 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−84,0 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Irdische Vorkommen

Hauptbestandteil von Erdgas ist Methan, jedoch ist Ethan die Verbindungen mit dem zweitgrößten Mengenanteil.^[7] Der Anteil unterscheidet sich je nach Herkunft und liegt etwa zwischen 0,5 und 9 %.^[8]

In der Erdatmosphäre kommt Ethan in deutlich geringeren Mengen vor als Methan. Es gelangt insbesondere durch Verdampfung von Treibstoffen oder als Verbrennungs-Nebenprodukt in Abgasen in die Atmosphäre, sodass die Konzentration in der Umgebung von Städten höher ist als anderswo.^[9]

Extraterrestrische Vorkommen

Die Atmosphären von Uranus und Neptun enthalten mehrere Prozent Methan, jedoch jeweils unter 1 ppm Ethan.^[10] Die Atmosphären von Jupiter und Saturn enthalten insgesamt deutlich weniger organische Verbindungen, die Konzentration von Ethan ist mit jeweils etwa 5 ppm jedoch höher. Die Atmosphäre des Saturnmonds Titan enthält sogar etwa 20 ppm Ethan.^[11]

In den 1980er-Jahren wurde sogar postuliert, dass es auf Titan ganze Meere aus Ethan geben könnte.^[12] Dies konnte bei Untersuchungen im Rahmen der Cassini-Huygens-Mission nicht bestätigt werden, jedoch gibt es wohl Seen aus Methan und / oder Ethan, vor allem in der Nähe des Nordpols.^[13] Einer dieser Seen ist Ontario Lacus, der vermutlich ein flüssiges Gemisch aus Ethan, Stickstoff, Methan und anderen niedermolekularen Kohlenwasserstoffen enthält.^[14]

Ethan wurde außerdem in Kometen wie Hyakutake^[15] und in kohligen Chondriten wie dem Murchison-Meteoriten^[16] nachgewiesen.

• 
  Titan
• 
  Bruchstück des Murchison-Meteoriten

Gewinnung und Darstellung

Es kann im Labormaßstab durch Kolbe-Elektrolyse hergellt werden. Als Edukte eignen sich Kaliumacetat in Wasser oder Essigsäure oder Schwefelsäure in Essigsäure.^[17]

Eine andere Möglichkeit ist die Hydrierung von Ethylen auf Platin:^[18]

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}(g)+H_{2}(g)\rightarrow C_{2}H_{6}(g)} }$

Ethen und Wasserstoff reagieren zu Ethan.

Industriell werd Ethan durch Abtrennung aus Erdgas oder als Produkt der Erdölverarbeitung (Cracken) oder Kohleverflüssigung gewonnen.^[19]

Eigenschaften

Molekulare Eigenschaften

Newmanprojektion des Ethan-Moleküls, ekliptische Konformation links, gestaffelte Konformation rechts

Kalottenmodell des Ethans

Ethan weist zwei Konformationen auf, sie unterscheiden sich in ihrer Energie, die in diesem Fall als Torsionsenergie bezeichnet wird, um etwa 12,6 Kilojoule pro Mol. In der ekliptischen Konformation ist sie am höchsten, sie ist daher instabil. In der gestaffelten Konformation ist sie am niedrigsten, diese ist folglich energetisch bevorzugt. Die Energie aller anderen Konformationen liegt zwischen diesen beiden Extremen.

Die Torsionsenergie des Ethanmoleküls ist bei Raumtemperatur klein gegenüber der thermischen Energie, sodass es sich in konstanter Rotation um die C-C-Achse befindet. Allerdings „rastet“ es in regelmäßigen Abständen in der gestaffelten Konformation „ein“, sodass sich jeweils etwa 99 Prozent aller Moleküle nahe dem Energieminimum befinden. Der Übergang zwischen zwei benachbarten gestaffelten Konformationen dauert durchschnittlich 10⁻¹¹ Sekunden (siehe auch Konformation von Ethan).

• Bindungslängen: C-C-Bindung 154 pm, C-H-Bindung 109 pm^[20]
• Bindungswinkel: C–H–C: 109,5°, H–C–H 109,5° (Tetraederwinkel)

Physikalische Eigenschaften

Ethan ist ein farbloses und geruchloses Gas, es schmilzt bei −182,76 °C und siedet bei −88,6 °C. Es ist nur schlecht in Wasser löslich: 61 mg/l bei 20 °C. Zum Schmelzen werden 583 J/mol benötigt, zum Sieden 10 kJ/mol.

Die kritische Temperatur beträgt 32,18 °C, der kritische Druck 48,714 bar und die kritische Dichte 0,2045 g/cm³.^[2]

Festes Ethan existiert in mehreren Modifikationen.^[21] Bei der Abkühlung von Ethan bei normalem Druck entsteht zunächst eine kubisch kristallisierende Form, bei der die Moleküle um ihre Längsachse rotieren können, weshalb es sich um einen plastischen Kristall handelt. Bei geringfügiger weiterer Abkühlung entsteht bei etwa 89,9 K eine metastabile Modifikation, die im monoklinen System kristallisiert.^[22]

Reaktionen

Ethan verbrennt unter Sauerstoffzugabe zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:

Ethane reaction2

Damit die vollständige Oxidation zu Kohlenstoffdioxid ablaufen kann, werden ideale Reaktionsbedingungen benötigt (Hauptkriterium: ausreichend Sauerstoff).

Ethan wird in Wasserstoff und Ethen gespalten:

Ethane reaction2

Damit die Reaktion ablaufen kann, ist eine sehr hohe Temperatur (> 700 °C) nötig.

Verwendung

Ethan wird als Edukt zur Herstellung von anderen Chemikalien genutzt, vor allem zur Herstellung von Ethylen durch Steamcracken. Die Oxidation zu Essigsäure ist möglich hat aber neben der Carbonylierung von Methanol (Monsanto-Prozess) keine industrielle Bedeutung. Daneben wird Ethan durch Chlorierung in Chlorethan, 1,1-Dichlorethan und 1,1,1-Trichlorethan oder durch Reaktion mit Salpetersäure in Nitromethan und Nitroethan überführt.^[19]

Seit den 2010er Jahren gibt es Flüssiggas-Tankschiffe wie die Schiffe der Dragon-Klasse, deren Motoren mit Ethan betrieben werden.^[23]

Außerdem wird Ethan als Kältemittel (R 170) verwendet.^[24] In der Wissenschaft ist flüssiges Ethan das Standardmittel zum Einfrieren von Proben für die Kryoelektronenmikroskopie.^[25]

Gefahren

Ethan führt beim Einatmen zu erhöhten Atem- und Herzfrequenzen. Des Weiteren führt es beim Einatmen in größeren Mengen zu Taubheit in den Gliedern, zu Schlaflosigkeit, mentaler Verwirrung, Koordinations- und Gedächtnisverlust sowie Hyperventilation. Bei Aufnahme führt es zu Übelkeit und Erbrechen. Weil Ethan meist bei tiefen Temperaturen flüssig gelagert wird, kann es bei austretendem Ethan zu Erfrierungen kommen. Ethan ist hochentzündlich.

Zwischen einem Luftvolumenanteil von 2,4 bis 14,8 Prozent bildet es explosive Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −135 °C, die Zündtemperatur bei 515 °C.^[2]

Weblinks

Wiktionary: Ethan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Commons: Ethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 1. Februar 2012 im Internet Archive) (PDF; 39 kB)