Fenchon

Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.^[4] In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor

• (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
• (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Strukturformel
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name	Fenchon
Andere Namen	(+)-Fenchon (–)-Fenchon (±)-Fenchon (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on FENCHONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4695-62-9 [(+)-Fenchon] 7787-20-4 [(−)-Fenchon] 1195-79-5 [(±)-Fenchon] EG-Nummer 214-804-6 ECHA-InfoCard 100.013.458 PubChem 14525 ChemSpider 13869 DrugBank DB15918 Wikidata Q414784
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Siedepunkt	63–65 °C (17 hPa)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 303+361+353​‐​403+235[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm⁻³. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[5]

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.^[6] Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.