Gingerol

Gingerol, genauer [6]-Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).^[2] Gingerol ist die Hauptursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gingerol
Andere Namen	[6]-Gingerol (6)-Gingerol 6-Gingerol (S)-(+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on (IUPAC)
Summenformel	C17H26O4
Kurzbeschreibung	gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23513-14-6 [(S)-Enantiomer] 72749-01-0 [(R)-Enantiomer] EG-Nummer (Listennummer) 607-241-6 ECHA-InfoCard 100.131.126 PubChem 442793 ChemSpider 391126 DrugBank DB19255 Wikidata Q421081
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwandte Stoffe

Ingwerrhizom

Bisher wurden in Ingwer neun Gingerole und verschiedene Shogaole, wie 6-,8-,10-Shogaol identifiziert. 6-Shogaol ist ein Abbauprodukt von [6]-Gingerol, welches durch Wasserabspaltung entsteht. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^{[4][5][6][7][8][9][10]}

Wirkung

Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.^[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Konstriktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.^[11]