HEPES

HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES)
Andere Namen	4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure N-(2-Hydroxyethyl)piperazin-N′-(2-ethansulfonsäure) HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C8H18N2O4S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7365-45-9 75277-39-3 (Dinatriumsalz) EG-Nummer 230-907-9 ECHA-InfoCard 100.028.098 PubChem 23831 ChemSpider 22278 DrugBank DB16872 Wikidata Q418359
Eigenschaften
Molare Masse	238,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,439 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	210–215 °C[2]
pKS-Wert	pKS1: 3[4] pKS2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)[5]
Löslichkeit	703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

HEPES kann durch Addition von N-Hydroxyethylpiperazin an Vinylsulfonsäure oder ein Salz dieser Säure dargestellt werden.^[7]

Eigenschaften

HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.^[3] In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.^[8][9] Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

Chemische Eigenschaften

HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pK_s = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.^[5] Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpK_s/ΔT = −0,014 K⁻¹.^[5]