2,3-Dihydroxyanthrachinon

2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Hystazarin, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Hystazarin Hystazin 2,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion 2,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	Gelb-braune Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 483-35-2 PubChem 11031986 ChemSpider 9207160 Wikidata Q43685794
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Löslichkeit	leicht löslich in Pyridin[2] löslich in Eisessig, Schwefelsäure, Alkalilaugen und Ammoniak[1] kaum löslich in Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

2,3-Dihydroxyanthrachinon wurde 1888 von Carl Liebermann entdeckt. Er nannte es Hystazarin.^[3]

Vorkommen

Indischer Krapp (Rubia cordifolia)

Hystazarin kommt als 2-Hydroxy-3-methoxyanthrachinon im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat aus dem indischen Krapp lässt sich durch Erhitzen mit konz. Salzsäure unter Abspaltung von Chlormethyl zu Hystazarin umwandeln.^[5]

Werden Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid zusammen mit Schwefelsäure erhitzt, so entsteht neben Alizarin überwiegend Hystazarin.^[3] Kondensiert man Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid aber vorher in einer Natrium-Aluminiumchloridschmelze, so lässt sich eine Ketosäure erhalten, welche durch Erhitzen mit Schwefelsäure beinahe reines Hystazarin (90 % Ausbeute) ergibt.^[6]

Synthese von 2,3-Dihydroxyanthrachinon

Wird Hystazarindimethylether mit Bromwasserstoffsäure vermischt, so entsteht nach längerem Erhitzen reines Hystazarin unter Abspaltung von Brommethan.^[7]