Indoxyl

Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indoxyl
Andere Namen	Indolin-3-on (Keto-Form) Indol-3-ol (Enol-Form)
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-93-3 EG-Nummer (Listennummer) 689-424-0 ECHA-InfoCard 100.216.308 PubChem 50591 Wikidata Q423256
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319​‐​400 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Herstellung

Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:

Indoxyl-Synthese: Anthranilsäure (1) reagiert mit Chloressigsäure zu Phenylglycin-o-carbonsäure (2). Die in der Natronschmelze entstehende 2-Indoxycarbonsäure (3) decarboxiliert zu Indoxyl (4) .

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e⁻) und vier Protonen (H⁺) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Oxidation von zwei Molekülen Indoxyl zu Indigo.

Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.^[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.^[3]

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

• BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
• X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
• X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)

Siehe auch

• Indigo