Iodoform

Iodoform (Summenformel CHI₃) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodoform
Andere Namen	Jodoform Triiodmethan Formyltriiodid IODOFORM (INCI)[1]
Summenformel	CHI3
Kurzbeschreibung	gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-47-8 EG-Nummer 200-874-5 ECHA-InfoCard 100.000.795 PubChem 6374 ChemSpider 6134 DrugBank DB13813 Wikidata Q412393
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D09AA13
Eigenschaften
Molare Masse	393,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	4,008 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	119 °C[3]
Siedepunkt	218 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3] schlecht in fetten Ölen und Glycerin[2] gut in Chloroform, Diethylether und Schwefelkohlenstoff[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​312​‐​304+340​‐​261​‐​305+351+338[3]
MAK	Österreich: 3 mg·m−3[4] Schweiz: 0,6 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	355 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	181,1 ± 1,0 kJ·mol−1[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodoform, sublimiert

Aufgrund seiner Struktur (CHX₃) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Bromoform und analog benannt.

Nach Fieser und Fieser^[7] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Geschichte

Georges Simon Serullas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die Summenformel auf.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH₃CHOH-Gruppe oder CH₃CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannten Gruppen nachgewiesen werden können. Dazu löst man beispielsweise Ethanol in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu.

Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der Haloform-Reaktion.^[9]

Bei der Iodofomsynthese aus Ethanol (1) entsteht über die Zwischenstufen Acetaldehyd (2), Triiodacetaldehyd (3) und das Carbanion des Iodoforms (4a) schließlich Iodoform (4b).

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus wässrigen Lösung von Kaliumiodid, und Aceton herstellen.^[10]

Verwendung

Es wird zur Takai-Olefinierung eingesetzt.^[2]

Medizinische Verwendung

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Zahnmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet^[11][12], da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform allgemeinmedizinisch heute kaum mehr verwendet. In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet – es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit Calciumhydroxid) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.^[13]

Weblinks

• Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).