Isoindol

Isoindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Stickstoff-Analogon des Isobenzofurans. Es ist aufgebaut aus einem Pyrrolring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Indol. Die Verbindung bildet die Grundstruktur von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel der Phthalocyanine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoindol
Andere Namen	2H-Isoindol (IUPAC) Benzo[c]pyrrol
Summenformel	C8H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 270-68-8 PubChem 3013853 Wikidata Q760735
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Eigenschaften

Isoindol kann durch Vakuum-Pyrolyse oder eine Retro-Diels-Alder-Reaktion gewonnen werden.

Sie ist instabil und wandelt sich bei Temperaturen oberhalb von −40 °C um. Die Verbindung liegt je nach Bedingungen in zwei tautomeren Formen vor (2H-Isoindol und 1H-Isoindol/1H-Isoindolenin) oder einem Equilibrium der beiden Formen vor, wobei allgemein bei substituierten Isoindolen die vorherrschende Form vom Substituenten abhängt.^[2]

2H-Isoindol (rechts) ist das vorherrschende Tautomer gegenüber 1H-Isoindol (links)