Laballensäure

Laballensäure ist eine ungesättigte Fettsäure. Durch ihre Allengruppe weist sie axiale Chiralität auf und ist dadurch optisch aktiv.^[3][4] Es existiert eine natürlich vorkommende (R)-Form sowie eine (S)-Form.^[5] Sie ist ein Isomer der Linolsäure und verwandt mit der ähnlichen Phlomissäure.

Strukturformel
(R)-Laballensäure
Allgemeines
Name	Laballensäure
Andere Namen	(R)-5,6-Octadecadiensäure 18:2-delta-5,6(allene) (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5204-84-2 PubChem 5312471 ChemSpider 4471896 Wikidata Q27117817
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Kleinblättiges Löwenohr

Laballensäure ist charakteristisch für die Pflanzenfamilie Lamiaceae, sie kommt dort in vielen Arten vor.^[6] Sie eignet sich deshalb auch als chemotaxonomischer Marker.^[7]

Labellensäure wurde zuerst aus dem Samenöl des Kleinblättrigen Löwenohrs (Leonitis nepetaefolia) isoliert, in dem sie zu 16 % vorkommt.^[3][8] Bei der Untersuchung von vielen Arten der Gattung Leucas enthielten alle Arten Laballensäure. Der höchste Gehalt wurde mit über 44 % in Leucas helianthemifolia gefunden.^[9] Sie kommt auch noch in anderen Pflanzenarten aus den Gattungen Brandkräuter, Zieste, Salbei und anderen vor.^[10][11][12]

Synthese

Mehrere Synthesen der Laballensäure wurde veröffentlicht.^[3][13] Eine effiziente und enantioselektive Synthese stammt aus dem Jahr 2022.^[4] Eine weitere enantioselektive Synthese basiert auf Kupfer(II)-bromid-Katalyse und der Verwendung von Diphenylprolinol als chiralem Auxiliar.^[14]

Eigenschaften

In Versuchen an Ratten hat Labellensäure entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt.^[15]