Mecoprop

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.^[3] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.^[4] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Mecoprop
Andere Namen	2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure MCPP (deutsche Abkürzung) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure CMPP (englische Abkürzung) U 46
Summenformel	C10H11ClO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-65-2 (Racemat) EG-Nummer 202-264-4 ECHA-InfoCard 100.002.060 PubChem 7153 ChemSpider 6886 Wikidata Q149452
Eigenschaften
Molare Masse	214,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	94–95 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C)[1] 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 900 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.^[5]

Isomere von Mecoprop
Name	(R)-(+)-Mecoprop	(S)-(−)-Mecoprop
Andere Namen	Mecoprop-P
Strukturformel
CAS-Nummer	16484-77-8	25333-13-5
	93-65-2
EG-Nummer	240-539-0
	202-264-4, 230-386-8 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.036.838
	100.002.060, 100.027.624 (Racemat)
PubChem	185588	85445
	7153 (Racemat)
Wikidata	Q27145490	Q27145494
	Q149452 (Racemat)

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

Weitere Verwendung

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Polymerbitumenbahnen verwendet.^[6]

Zulassung

In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit racemischem Mecoprop zugelassen. Diese Zulassung wurde Anfang 2017 widerrufen.^[7] Das aktive Isomer Mecoprop-P ist in der EU zugelassen. Sowohl in Deutschland als auch in Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mecoprop-P enthalten.^[8]

Verwandte Verbindungen

Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:

• Mecoprop-dimethylammonium^[9]
• Mecoprop-diolamin^[10]
• Mecoprop-ethylhexyl^[11]
• Mecoprop-ethyl^[12]
• Mecoprop-isoctyl^[13]
• Mecoprop-methyl^[14]
• Mecoprop-Kalium^[15]
• Mecoprop-Natrium^[16]
• Mecoprop-trolamin^[17]

Weblinks

• Mecoprop bei AlanWood.net