Melibiose

Melibiose ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Disaccharide. Es setzt sich ebenso wie Lactose aus Glucose und Galactose zusammen, die jedoch eine andere Verknüpfung aufweisen, konkret eine (α1→6)-glycosidische Bindung. Somit ist es das Anomer von Allolactose.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melibiose
Andere Namen	6-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel	C12H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 585-99-9 EG-Nummer 209-568-6 ECHA-InfoCard 100.008.700 PubChem 440658 ChemSpider 389538 Wikidata Q74411440
Eigenschaften
Molare Masse	342,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	182 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung der Melibiose

Vorkommen und biologische Bedeutung

Melibiose kommt beispielsweise in Birkensaft vor.^[2] Sie entsteht neben Fructose bei der Hydrolyse von Raffinose, beispielsweise durch Mikroorganismen. Nicht alle Mikroorganismen verfügen auch über Enzyme zum Spalten der Melibiose, was schon zur Unterscheidung von Hefe-Arten herangezogen wurde, da von den in der Lebensmittelproduktion häufig eingesetzten Arten Saccharomyces cerevisiae keine Melibiose abbauen kann, Saccharomyces carlsbergensis jedoch dazu in der Lage ist.^[3] Menschen können (α1→6)-verknüpfte Saccharide nicht verdauen, sie werden jedoch von Darmbakterien metabolisiert.^[4]