Mevalonsäure

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.

Strukturformel
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name	Mevalonsäure
Andere Namen	3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-97-0 PubChem 439230 ChemSpider 388367 DrugBank DB03518 Wikidata Q241678
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	28 °C (Lactonform)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure^[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

(S)-Mevalonsäure

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Bedeutung

Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).^[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol^[5] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
• KEGG-Datenbank