Nitrylamid

Nitrylamid ist eine anorganische chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Nitramine. Sie ist Strukturisomer zur Hyposalpetrigen Säure.^[4]

Strukturformel
Mesomere Grenzstrukturen
Allgemeines
Name	Nitrylamid
Andere Namen	Nitramin Nitramid Nitroamid Salpetersäureamid
Summenformel	H2N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7782-94-7 PubChem 24534 Wikidata Q3082228
Eigenschaften
Molare Masse	62,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	72–75 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−89,5 kJ/mol[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Nitrylamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Kaliumcyanat mit ethanolischer Salzsäure, Ethylnitrat, Ammoniak, Kalilauge und Schwefelsäure gewonnen werden, wobei der letzte Schritt die Hydrolyse von Dikaliumnitrocarbamat darstellt.^[1] Es wurde Anfang des 20. Jahrhunderts erstmals von Johannes Thiele und A. Lachman dargestellt.^[5]

${\displaystyle \mathrm {KOCN+HCl+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+KCl} }$

${\displaystyle \mathrm {H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}ONO_{2}+NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow O_{2}NNH\cdot COONH_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {O_{2}NNH\cdot COONH_{4}+2\ KOH\longrightarrow O_{2}NNK-COOK+NH_{3}+2\ H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {O_{2}NNK\cdot COOK+2\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+CO_{2}+2\ KHSO_{4}} }$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Distickstoffpentoxid mit Ammoniak^[1]

${\displaystyle \mathrm {N_{2}O_{5}+2\ NH_{3}\longrightarrow 2\ H_{2}NNO_{2}+H_{2}O} }$

oder Natriumsulfamat^[6] mit Salpetersäure.^[1]

${\displaystyle \mathrm {NaSO_{3}NH_{2}+HNO_{3}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+NaHSO_{4}} }$

Eigenschaften

Nitrylamid ist ein sehr zersetzlicher Feststoff, der in Form von glänzenden, weißen Blättchen vorliegt. Er ist eine sehr schwache Säure und löslich in Ether, Alkohol, Wasser und Aceton, wenig löslich in Benzol und kaum löslich in Ligroin.^[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der C2/c (Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.^[5] Er schmilzt unter teilweiser Zersetzung, wobei die Lösung schwach sauer reagiert und mit zunehmender Geschwindigkeit in Distickstoffoxid und Wasser zerfällt.^[4] Die Hydrolyse von Nitramid wird zum Beispiel nur von Basen, nicht aber von Säuren katalysiert und ist ein Beispiel für eine allgemeine Basenkatalyse.^[7] Johannes Nicolaus Brønsted formulierte anhand von Untersuchungen zur katalytische Zersetzung des Nitramid sein Säure-Base-Konzept.^[8] Die Verbindung zersetzt sich explosionsartig in Gegenwart von Natronlauge und bei Kontakt mit konzentrierter Schwefelsäure.^[9]