Perillasäure

Perillasäure ist ein Naturstoff. D-(+)-Perillasäure hat antimikrobielle und pilzhemmende („antifungale“) Eigenschaften und ist daher von großem Interesse für die Kosmetik-, Lebensmittel- und pharmazeutische Industrie zur Verwendung als natürliches Konservierungsmittel.

Strukturformel
(+)-Perillasäure (links) bzw. (−)-Perillasäure (rechts)
Allgemeines
Name	Perillasäure
Andere Namen	4-Isopropenylcyclohex-1-encarboxylsäure 4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-carbonsäure PERILLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7694-45-3 (+/−)-Perillasäure 23635-14-5 (S)-(−)-Perillasäure EG-Nummer 231-709-5 ECHA-InfoCard 100.028.827 PubChem 1256 ChemSpider 1218 Wikidata Q27104388
Eigenschaften
Molare Masse	166,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	132–133 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

In der Natur kommt L-(−)-Perillasäure vor allem im Sesamblatt (Perilla frutescens) vor, wo sie überwiegend als β-Glucosid gebunden ist. Ebenfalls in kleinen Mengen kommt sie in ätherischen Ölen der Schwarznessel und des Zitronengrases vor.

Gewinnung bzw. Darstellung

Die natürlichen Vorkommen zeigen nur eine geringe Konzentration der Perillasäure, daher ist eine Extraktion unwirtschaftlich. Alternativ kann Perillasäure aus β-Pinen synthetisch hergestellt werden, aber auch diese Methode hat relativ geringe Ausbeute und hohe Kosten.

Das gramnegative Bakterium Pseudomonas putida DSM 12264 kann D-(+)-Limonen regioselektiv zur D-(+)-Perillasäure zu oxidieren.^[4] Biotechnologisch ist die Herstellung anspruchsvoll, da die Produktion von Perillasäure sowohl von einer zu hohen Konzentration an Limonen als auch von Perillasäure gehemmt wird. Ein 2010 im Labormaßstab weiterentwickelter Bioprozess stellt eine vielversprechende Option für eine industrielle Anwendung dar.^[5] Dabei wird das Produkt kontinuierlich durch einen Anionentauscher entfernt und Limonen entsprechend dem Verbrauch zugeführt.

Isomere

Es gibt zwei Enantiomere, die D-(+)-Perrilasäure [auch als (R)-(+)-Perillasäure oder kurz (+)-Perillasäure bezeichnet] sowie die (S)-(−)-Perillasäure [auch als L-(−)-Perillasäure oder kurz (−)-Perillasäure bezeichnet].