Perinon

Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perinon
Andere Namen	Trans-Perinon Perinonorange Bisbenz­imidazo[2,1-b:2′,1′-i]­benzo[lmn][3,8]­phenanthrolin-8,17-dion C. I. 71105 C.I. Pigment Orange 43 C.I. Vat Orange 7 CI 71105 (INCI)[1]
Summenformel	C26H12N4O2
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4424-06-0 EG-Nummer 224-597-4 ECHA-InfoCard 100.022.363 PubChem 78141 ChemSpider 70517 Wikidata Q2070998
Eigenschaften
Molare Masse	412,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 341 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perinon wird durch Kondensationsreaktion von Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) mit o-Phenylendiamin hergestellt. Die Isomere des Perinons^[4] haben unterschiedliche Farben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

trans-Perinon (Pigment Orange 43)

Verwendung

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.^[5]

Als Pigment wird Perinon v. a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.^[6]