Pinocarvon

Pinocarvon ist ein Terpenoid. Strukturell handelt es sich um ein bicyclisches Keton.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinocarvon
Andere Namen	6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan-3-on (IUPAC)
Summenformel	C10H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30460-92-5 34413-88-2 (+)−Form 19890-00-7 (−)-Form EG-Nummer 250-211-9 ECHA-InfoCard 100.045.632 PubChem 121719 ChemSpider 108603 Wikidata Q27104017
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Schmelzpunkt	−1,8 °C (−)-Form[1]
Siedepunkt	67–69 °C bei 4 hPa, (−)-Form[1] 84–85 °C bei 4 hPa, (+)−Form[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Ysop-Pflanze

Pinocarvon ist ein wichtiger Bestandteil im ätherischen Öl von Eucalyptus globulus.^[3] Es kommt außerdem zu einigen Prozent in ätherischen Ölen von anderen Eucalyptus-Arten vor.^[4] In mehreren Studien wurde es als Bestandteil von 25 % oder sogar 36 % in Ysop-Öl nachgewiesen.^[5]

Pinocarvon ist außerdem neben Frontalin, Verbenon und Myrtenol in Pheromonen des Western Pine Beetle (Dendroctonus brevicomis) enthalten.^[6]

Eigenschaften und Reaktionen

Unter Einfluss von Licht oder Wärme polymerisiert Pinocarvon mittels Reaktion seiner Doppelbindung zu einem Harz. Die Polymerisation kann auch gezielt durchgeführt werden, indem die Verbindung beispielsweise in Anisol erhitzt wird.^[3]

Weblinks

Commons: Pinocarvon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien