Piperiton

Piperiton ist ein Terpenoid beziehungsweise monocyclisches Monoterpen, setzt sich also aus zwei Einheiten Isopren zusammen.

Strukturformel
Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Piperiton
Andere Namen	3-Carvomenthenon 6-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on p-Menth-1-en-3-on
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis gelbe klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-81-6 4573-50-6 ((R)-(−)-Piperiton) EG-Nummer 201-942-7 ECHA-InfoCard 100.001.766 PubChem 6987 ChemSpider 6721 Wikidata Q2041498
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−29 °C[1]
Siedepunkt	235 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,48 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,48 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​317 P: 261​‐​264​‐​280​‐​337+313​‐​362+364​‐​333+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Eucalyptus dives

Piperiton kommt in vielen ätherischen Ölen vor, beispielsweise bei über dreißig Arten der Gattung Eucalyptus. Hohe Anteile finden sich bei einigen Arten von Eucalyptus und Mentha.^[2] In der Gattung Eucalyptus kommen die größten Mengen in Eucalyptus dives vor.^[3] Beide Enantiomere kommen natürlich vor. In Eucalyptus-Arten kommt (−)-Piperiton vor, in der Ackerminze (+)-Piperiton, in einigen Pflanzen auch racemisches Piperiton.^[2]

Eigenschaften

Piperiton ist eine farblose Flüssigkeit mit einem deutlichen Geruch nach Pfefferminze.^[3]

Herstellung

Piperiton kann aus Isopropylacetessigester und Methylvinylketon hergestellt werden.^[4]

Reaktionen

Aus Piperiton können Menthol und Thymol hergestellt werden.^[4] Die Reduktion zu Menthol gelingt mit Wasserstoff an einem Nickel-Katalysator. Die Oxidation zu Thymol gelingt mittels Eisen(III)-chlorid und Essigsäure. Es bildet außerdem Addukte mit Benzaldehyd und mit Hydroxylamin (ein Oxim), die früher hilfreich waren, um die Verbindung über den Schmelzpunkt der Derivate zu identifizieren.^[3] Unter Einfluss von Licht geht Piperiton eine Photodimerisierung ein, bei der eine polycyclische Verbindung mit einem Cyclobutanring ausgebildet wird.^[5]