Prenol

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prenol
Andere Namen	3-Methyl-2-buten-1-ol 3,3-Dimethylallylalkohol gamma,gamma-Dimethylallylalkohol 3-Methylbut-2-en-1-ol 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten PRENOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-82-1 EG-Nummer 209-141-4 ECHA-InfoCard 100.008.312 PubChem 11173 Wikidata Q425512
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[2]
Siedepunkt	140 °C[2]
Dampfdruck	1,4 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,443 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Schwarze Johannisbeere

Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.^[5][6]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.^[7]

Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators

Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.^[5]

Eigenschaften

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.^[2]

Vorkommen und Verwendung

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.^[2]