Propyphenazon

Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon^® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propyphenazon
Andere Namen	4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on 1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on Isopropyl-Antipyrin[1]
Summenformel	C14H18N2O
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-92-5 EG-Nummer 207-539-2 ECHA-InfoCard 100.006.855 PubChem 3778 ChemSpider 3646 DrugBank DB13524 Wikidata Q425111
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB04
Eigenschaften
Molare Masse	230,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–106 °C[2]
pKS-Wert	2,45[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Saridon Tabletten, Blechdosen von Hoffmann-La Roche für den deutschen Markt, um 1950–60

Pharmakologie

Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

Anwendung

• Fieber
• Leichte bis mittlere Schmerzen
• Zahnschmerzen

Bekannte Nebenwirkungen

• Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
• Magen-Darm-Beschwerden
• Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
• Blutbildveränderungen (selten)
• Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
• Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)

Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.

Gegenanzeigen

• Überempfindlichkeit gegen Pyrazolverbindungen
• Schwere Lebererkrankungen
• Erblich bedingter Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel