Rhamnetin

Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rhamnetin
Andere Namen	3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon 7-Methoxyquercetin CI 75690
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-19-7 EG-Nummer 201-974-1 ECHA-InfoCard 100.001.795 PubChem 5281691 ChemSpider 4445008 DrugBank DB16772 Wikidata Q288988
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	288–290 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Phenol[3] wenig löslich in Ethanol und Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Indisches Patschuli (Pogostemon cablin)

Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.^[4][5][6] Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.^[7] Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.^[9]

Eigenschaften

Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.^[1] Es ist ein Monomethylether von Quercetin.

Verwendung

Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.^[10]